{"id":6356,"date":"2013-01-18T17:23:01","date_gmt":"2013-01-18T16:23:01","guid":{"rendered":"http:\/\/www.h-its.org\/?p=6356"},"modified":"2019-03-22T12:09:01","modified_gmt":"2019-03-22T11:09:01","slug":"kleine-veranderung-grosse-wirkung","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.h-its.org\/de\/2013\/01\/18\/kleine-veranderung-grosse-wirkung\/","title":{"rendered":"Kleine Ver\u00e4nderung, gro\u00dfe Wirkung \u2013 Halogenbindungen in der Medikamentenforschung"},"content":{"rendered":"\n

Halogenbindungen werden seit einiger Zeit in der Kristall-Synthese, in der Werkstoffforschung und in der Nanotechnologie eingesetzt. Forscher am Heidelberger Institut f\u00fcr Theoretische Studien (HITS) und an der tschechischen Akademie der Wissenschaften in Prag haben nun ein neues Verfahren zur Anwendung von Halogenbindungen in der Medikamentenforschung entwickelt.<\/strong><\/p>\n\n\n\n

Halogenchemie wird seit fast 70 Jahren von Medizinchemikern verwendet. Bisher wurden Halogene zur Optimierung sogenannter ADMET-Eigenschaften herangezogen. Die englische Abk\u00fcrzung steht f\u00fcr Absorption (Aufnahme in die Blutbahn), Distribution (Verteilung im Organismus), Metabolism (Verstoffwechselung), Excretion (Ausscheidung) und Toxicity (Toxizit\u00e4t). Halogene verbessern die orale Aufnahme und erleichtern es potenziellen Medikamenten, biologische Barrieren zu passieren. Sie helfen, kleine hydrophobe Hohlr\u00e4ume in vielen Zielproteinen zu f\u00fcllen, und verl\u00e4ngern die Wirkungsdauer des Arzneimittels. Kurz: Sie machen vielversprechende chemische Verbindungen zu potenziellen Medikamenten. Jedoch wurden Interaktionen, an denen Halogenatome beteiligt sind, in der vorklinischen Medikamentenentwicklung bisher weitgehend vernachl\u00e4ssigt.<\/p>\n\n\n\n

Forscher aus den Bereichen Quantenchemie und strukturbasierte Medikamentenentwicklung in Heidelberg und Prag haben nun ein neues Verfahren entwickelt, um Halogenverbindungen in der computergest\u00fctzten medizinischen Chemie und f\u00fcr Anwendungen in der Medikamentenforschung zu nutzen. An der Studie unter der Leitung von Dr. Agnieszka Bronowska vom Heidelberger Institut f\u00fcr Theoretische Studien (HITS) waren Forscher der Akademie der Wissenschaften der Tschechischen Republik beteiligt. Die Ergebnisse wurden jetzt in Chemical Communication ver\u00f6ffentlicht.<\/p>\n\n\n\n

Die meisten Halogene (au\u00dfer Fluor) haben einzigartige Eigenschaften, mit denen sie Interaktionen zwischen potenziellen Medikamenten und ihren Zielproteinen stabilisieren k\u00f6nnen. Diese Eigenschaften sind quantenchemischen Ursprungs: Sie beruhen auf der Anisotropie, also der Richtungsabh\u00e4ngigkeit der Ladungsverteilung um das Halogenatom, wenn es an ein Substrat bindet, das dem Atom Elektronen entzieht. \u00dcberraschenderweise haben Halogene trotz negativer Ladung Regionen, die weiterhin eine positive Ladung aufweisen (Abbildung 1, linke Seite). Diese Regionen werden als Sigma-L\u00f6cher bezeichnet und sind f\u00fcr den gerichteten und stabilisierenden Charakter von Halogenbindungen mit anderen elektronegativen Atomen wie Sauerstoff oder Stickstoff verantwortlich.
Wenn Sigma-L\u00f6cher bei der Vorhersage der Struktur und der Energetik von Medikament-Proteinkomplexen nicht ber\u00fccksichtigt werden, kann das zu Fehlern f\u00fchren, die die Entwicklung eines Medikaments scheitern lassen.<\/p>\n\n\n\n

Beim neuen Verfahren werden die positiv geladenen Sigma-L\u00f6cher mit einem masselosen, geladenen Pseudo-Atom angen\u00e4hert. Dieses wird als \u201eexplizites Sigma-Loch\u201c bezeichnet. Dadurch konnten Agnieszka Bronowska und ihre Kollegen einen quantenchemischen Effekt in schnellere (und viel ungenauere) computergest\u00fctzte Analyseverfahren in der strukturbasierten Medikamentenentwicklung integrieren. \u201eWir haben fast einhundert Komplexe aus medizinisch relevanten Proteinen und halogenierten Molek\u00fclen getestet\u201c, sagt die Forscherin. \u201eDie Ergebnisse zeigten eine signifikante Verbesserung der Beschreibung solcher Komplexe nach der Einf\u00fchrung des expliziten Sigma-Lochs.\u201c<\/p>\n\n\n\n

Das neue Verfahren wird bereits von Forschungsgruppen in Tschechien, Gro\u00dfbritannien und den USA eingesetzt, um neuartige Verbindungen zur Behandlung von chemotherapieresistenten Krebsarten, ansteckenden Krankheiten und Alzheimer zu entwickeln.<\/p>\n\n\n\n

Wissenschaftliche Publikation:<\/h2>\n\n\n\n

Plugging the explicit sigma-holes in molecular docking. Michal Kol\u00e1r, Pavel Hobza and Agnieszka K. Bronowska. Chemical Communications, 2013, 49 (10), 981 – 983.
DOI: 10.1039\/C2CC37584B<\/p>\n\n\n\n

Bildbeschreibung:<\/h2>\n\n\n\n

Linke Seite: Ladungsverteilung rund um das Brombenzolmolek\u00fcl. Regionen mit negativem elektrostatischem Potenzial sind blau markiert, positiv geladene Regionen grau. Die graue Scheibe im Vordergrund markiert das Sigma-Loch.
Rechte Seite: \u00dcberlagerung der vorhergesagten Bindungsstellen des K17-Inhibitors der Kaseinkinase 2 (PDB-Code 2OXY) mit expliziten Sigma-L\u00f6chern (rot) und ohne (blau) und Vergleich mit der Kristallstruktur (grau). Bild: Agnieszka Bronowska \/ HITS)<\/p>\n\n\n\n


Pressekontakt:<\/strong>
Dr. Peter Saueressig
Public Relations
Heidelberg Institute for Theoretical Studies (HITS)
Phone: +49-6221-533245
Peter.saueressig@h-its.org
www.h-its.org<\/p>\n\n\n\n

Wissenschaftlicher Kontakt:<\/strong>
Dr. Agnieszka Bronowska
Molecular Biomechanics Group (MBM)
Heidelberg Institute for Theoretical Studies (HITS)
Agnieszka.bronowska@h-its.org<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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